La razón principal por la que los mensajeros en bicicleta usan bolsas de mensajería es que no tienes que quitártelas para cargar o descargarlas. Si estás continuamente recogiendo y dejando cosas todo el día, no querrás estar cansado de llevar una mochila todo el tiempo.
Una razón secundaria es que la forma rectangular plana de una bolsa de mensajero es más adecuada para el tipo de cosas que los mensajeros tienden a llevar (por ejemplo, documentos).
En cuanto a por qué el resto de nosotros los mensajeros no ciclistas las usamos, no hay duda de que la moda es una gran parte. Todos queremos fingir que somos uno de esos tipos de espíritu libre de mensajería, en lugar de estar atrapados en una oficina todo el día ;-)
Pero además de ser percibidos como más guays, los bolsos de mensajería son buenos para llevar portátiles debido a su forma rectangular plana. Las mochilas diseñadas para el ciclismo no suelen ser tan adecuadas para portátiles de tamaño normal - por ejemplo, mi rucsac Deuter es fantástico para el ciclismo de montaña, pero mi portátil de 13" es un poco difícil de llevar. (Por supuesto que hay mochilas de ciclismo diseñadas para llevar portátiles, pero no son muy utilizadas por lo que he visto).
Personalmente tengo la suerte de que la mayoría de los días en la ciudad voy en una bicicleta plegable de Brompton, y uso una bolsa de mensajería que se engancha al cuadro cuando voy en bicicleta:
Es perfecta para un portátil, y además de quitarme el peso de la espalda también lo lleva bajo la bicicleta en la parte delantera, lo que no estropea el manejo.
En los días en que no tengo el Brompton, hago un viaje en bicicleta/tren/bicicleta y como las piernas de la bicicleta son cortas - y durante el día puede que tenga que ir a un cliente en transporte público - uso una bolsa de estilo mensajero diferente. Pero definitivamente no quiero usar una bolsa de mensajería para un viaje largo, mi preferencia sería tener el equipaje en la bicicleta, o usar una mochila.
(Aparte del hecho de que las bolsas de mensajería son fáciles de cargar y descargar, es interesante que muchos fotógrafos - que también están tomando cosas dentro y fuera de la bolsa todo el día - se están moviendo a bolsas con cabestrillo, que se pueden girar fácilmente para el acceso y no tienen que ser tomadas y sacadas para el acceso. No es algo en lo que piensas hasta que usas una bolsa, pero ser capaz de acceder a ella sin necesidad de sacarla es importante si estás dentro y fuera de ella todo el día).